Isomería

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La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos (orgánicos) que con igual fórmula química, proporciones relativas de los átomos que lo conforman, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructral (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.

[editar] Isomería Plana

En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano.

[editar] Isomería plana de cadena

Varía la posición en la cadena.

Así, el C₄H₁₀ corresponde tanto al:

CH3-CH2-CH2-CH3        (Butano)

como al:

CH3-CH-CH3
     |                 (2 Metil-Propano)
    CH3

[editar] Isomería plana de posición

Varía la posición del grupo funcional.

El C₄H₁₀O puede ser:

CH3-CH2-CH2-CH2OH         Butanol

CH3-CH2-CHOH-CH3         2 Butanol

[editar] Isomería plana de función

Varía el grupo funcional.

El C₃H₆O puede ser:

CH3-CH2-HC=0            Propanal (función aldehído)

CH3-C=O-CH3             Propanona (función cetona)

[editar] Estereoisomería

Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.

[editar] Estereoisomería geométrica

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.

A las dos posibilidades se las denomina forma CiS y forma Trans.

Dos tipos de sustituyentes:

a       a
 \     /
  C = C
 /     \
b       b

a       b
 \     /
  C = C
 /     \
b       a

Tres tipos de sustituyentes:

a       a
 \     /
  C = C
 /     \
b       c

a       c
 \     /
  C = C
 /     \
b       a

[editar] Ejemplo de Estereoisomería geométrica

Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):

COOH    COOH
 \     /
  C = C
 /     \
H       H

COOH    H
 \     /
  C = C
 /     \
H       COOH

[editar] Estereoisomería óptica

Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada. Uno hacia la derecha (isómero dextrógiro) y otro a la izquierda (isómero levógiro).

[editar] Forma racémica

Es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).

[editar] Poder rotatorio específico

Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.

[editar] Motivo

Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).

Ácido láctico - 2 Hidroxipropanoico

                           OH
                           |
CH3-CHOH-COOH    -->   H3C-C-COOH
                           |
                           H

  COOH
  | OH
  |/
H-C
   \
    CH3

 HOOC
 HO |
   \|
    C-H
   /
H3C

Se las denomina formas enantiomórficas o quirales.ar:متزامر bs:Izomeri cs:Izomer cy:Isomer da:Isomer de:Isomer el:Ισομέρεια en:Isomer fi:Isomeria fr:Isomérie he:איזומר hr:Izomeri hu:Izomer id:Isomer it:Isomeria ja:異性体 ko:이성질체 lv:Izomēri mk:Изомерија nl:Isomeer no:Isomeri pl:Izomeria pt:Isomerismo ru:Изомерия sk:Izoméria sl:Izomer sr:Изомер (хемијски) sv:Isomeri tr:İzomer uk:Ізомери vi:Đồng phân zh:同分异构体