Ácido carboxílico
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Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH llamado grupo carboxilo o grupo carboxi se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
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[editar] Características y propiedades
Los derivados de los acidos carboxilicos tienen como formula general R-CO.Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el anión del ácido, RCOO-. Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, RCOO-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, el anión procedente de la desprotonación del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.
[editar] Reacciones
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.
[editar] Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
| Estructura | Nombre IUPAC | Nombre común | Fuente natural |
|---|---|---|---|
| HCOOH | Ácido metanoico | Ácido fórmico | Destilación destructiva de hormigas (formica en latín) |
| CH3COOH | Ácido etanoico | Ácido acético | Fermentación del vino |
| CH3CH2COOH | Ácido propanoico | Ácido propiónico | Fermentación de lácteos (pion en griego) |
| CH3CH2CH2COOH | Ácido butanoico | Ácido butírico | Mantequilla (butyrum, en latín) |
| CH3(CH2)3COOH | Ácido pentanoico | Ácido valérico | Raíz de la valeriana officinalis |
| CH3(CH2)4COOH | Ácido hexanoico | Ácido caproico | Olor de cabeza |
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
[editar] Ejemplos de ácidos carboxílicos
- HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
- CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
- CH3CH2COOH ácido propanoico
- C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
- Ácido láctico
- Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
- Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH
- Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO-Na+ar:حمض كربوكسيلي
bg:Карбоксилна киселина bs:Kiseline ca:Àcid cs:Karboxylové kyseliny da:Carboxylsyre de:Carbonsäuren el:Καρβονικό οξύ en:Carboxylic acid eo:Karboksila acido et:Karboksüülhapped fa:اسیدهای کربوکسیلیک fi:Karboksyylihappo fo:Carboxylsýra fr:Acide carboxylique gl:Ácido he:חומצה קרבוקסילית hr:Karboksilne kiseline hu:Sav id:Asam alkanoat io:Acido it:Acidi carbossilici ja:カルボン酸 ko:카복실산 la:Acidum carboxylicum lt:Karboksirūgštys lv:Karbonskābes mk:Карбоксилна киселина nds:Süür nl:Carbonzuur nn:Karboksylsyre no:Karboksylsyre pl:Kwas karboksylowy pt:Ácido carboxílico ro:Acid carboxilic ru:Карбоновые кислоты simple:Acid sk:Karboxylová kyselina sl:Kislina sr:Карбоксилна киселина su:Asam karboksilat sv:Karboxylsyra ta:அமிலம் th:กรดคาร์โบซิลิก tl:Asido tr:Karboksilik asit ug:كىسلاتا uk:Кислота vi:Axit Carboxylic zh:羧酸
