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Ácido acetilsalicílico

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Imagen:Aspirin-3D.png
Imagen:Aspirin-skeletal.png
Ácido acetilsalicílico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-etanoatobenzoico
Identificadores
Número CAS 50-78-2
Código ATC B01AC06
PubChem  ?
Datos químicos
Fórmula C6H4(OCOCH3)CO2H
Peso mol. 180,16
Sinónimos Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad 1.40 g/cm³
P. fusión 138 °C (280 °F)
Punto de ebullición 140 °C (284 °F)
Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)
Fármacocinética
Biodisponibilidad Rápida y completa
Unión proteica 99.6 %
Metabolismo hepático
Vida media 300-650mg: 3.1-3.2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas
Excreción Renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

C(AU) C(EEUU)

Estado legal

Unscheduled(AU)


?(UK) OTC(EEUU)

Vías adm. Oral


El ácido acetilsalicílico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco. En muchos países sigue siendo una marca registrada de esa empresa, sin embargo, en otros como Estados Unidos, aspirin pasó a ser el nombre genérico de la sustancia. En Argentina, Bayer lo comercializa con el nombre de "Bayaspirina".

Tabla de contenidos

[editar] Historia

Fue sintetizado con gran pureza en el año 1897 por el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer, siguiendo experimentos anteriores.

Su propiedad terapéutica como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser.

Es el primer fármaco del grupo de antiinflamatorios no esteroideos, AINE.

En 1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción de prostaglandinas y tromboxanos<ref>Inhibition of prostaglandin synthesis as a mechanism of action for aspirin-like drugs. John Robert Vane. Nature - New Biology. 1971(231.25:232-5)</ref>

Este analgésico salió al mercado por primera vez en 1899. A día de hoy el 85% de la producción mundial de este medicamento se realiza en Langreo, Principado de Asturias <ref>El 85% de la fabricación de Aspirina se hace en Asturias.</ref>

[editar] Síntesis

Imagen:Acetylsalicylsäure-Synthese.svg

El principio de preparación de la aspirina se basa en la reacción que ocurre entre el Anhídrido acético, el Ácido salicílico y el Ácido sulfúrico concentrado puestos en un baño maría y luego de que se deje reposar para que alcance la temperatura ambiente; lo cual da como resultado un éster.

[editar] Farmacocinética

[editar] Vías de administración

Se usa principalmente vía oral, aunque también existe para uso rectal. se debe tener en cuenta que en pacientes con dengue su administración es mortal por su acción antiplaquetaria de manera irreversible

[editar] Absorción

Se absorbe rápidamente por el tracto digestivo, se afecta por las concentraciones intragástricas y el pH.

[editar] Metabolismo

La aspirina se hidroliza parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a través del hígado.

[editar] Distribución

Su distribución es amplia por todos los órganos.

[editar] Mecanismo de Acción

El AAS en bajas dosis bloquea irreversiblemente la formación de tromboxano A2 en las plaquetas, inhibiendo por este mecanismo la agregación plaquetaria, consiguiendo disminuir la incidencia de aterosclerosis coronaria y, por ende, el infarto agudo de miocardio. Dosis mayores de AAS inhiben la síntesis de protrombina produciendo un segundo mecanismo de anticoagulación que respalda su uso en el caso de la producción reciente de un infarto agudo de miocardio.

[editar] Notas

<references />

[editar] Enlaces externos


ar:أسبرين ast:Aspirina bg:Ацетилсалицилова киселина ca:Aspirina cs:Kyselina acetylsalicylová da:Aspirin de:Acetylsalicylsäure el:Ασπιρίνη en:Aspirin et:Aspiriin fa:استیل سالیسیلیک اسید fi:Aspiriini fr:Acide acétylsalicylique gl:Aspirina he:אספירין ht:Aspirin hu:Acetilszalicilsav id:Aspirin it:Aspirina ja:アスピリン ko:아스피린 ku:Aspîrîn lt:Aspirinas ms:Aspirin nl:Acetylsalicylzuur nn:Acetylsalisylsyre no:Acetylsalisylsyre pl:Kwas acetylosalicylowy pt:Aspirina ro:Aspirină ru:Ацетилсалициловая кислота simple:Aspirin sl:Aspirin sr:Аспирин sv:Acetylsalicylsyra ta:ஆஸ்பிரின் th:แอสไพริน tr:Asetil salisilik asit uk:Ацетилсаліцилова кислота zh:阿司匹林

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