Ácido acético

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Ácido acético
Imagen:Acetic acid structures4.png
General
Nomenclatura IUPAC	Ácido etanoico
Otros nombres	Ácido acético, Ácido metilencarboxílico
Fórmula semidesarrollada	HCH₂COOH
Fórmula molecular	C₂H₄O₂
Número CAS	64-19-7
Propiedades físicas
Estado de agregación	líquido
Apariencia	líquido incoloro o cristales
Masa molecular	60.05 uma
Punto de fusión	289,9 K (16,9 °C)
Punto de ebullición	391,2 K (118,2 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pK_a)	4.76
Solubilidad en agua	n/d
KPS	n/d
Momento dipolar	1.74 D
Compuestos relacionados
Ácidos relacionados	Ácido metanoico, Ácido propílico, Ácido butílico
Compuestos relacionados	Acetamida Acetato de etilo, Anhidrido acético, Acetonitrilo, Acetaldehido, Etanol, Cloruro de etanoilo
Riesgos
Ingestión	Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación	Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel	Irritación, graves quemaduras.
Ojos	Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El ácido acético es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH₃-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Imagen:Ácido acético.svg

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C.

En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10-5

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.

Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.

[editar] Aplicaciones y usos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón, celofán...)